Successivamente, il Milazzo, nel 1990-91, è allenato -ed arriva al terzo posto in Promozione- da un uomo di calcio che in passato aveva militato come giocatore nelle file di Messina e Igea (fra le altre compagini) e, pur se di origine campana, si era nel frattempo stabilito definitivamente in Sicilia: Pietro Lo Monaco, che in futuro diventerà ben noto in ambito nazionale come manager di importanti club anche di serie A, tornando peraltro anche a ricoprire ruoli dirigenziali a Milazzo con il recente «sbarco» nei professionisti. 51 del 16 settembre 1966, in base alla quale venne stabilito lo scioglimento delle vecchie associazioni militanti nei campionati professionistici (Serie A e Serie B), con contestuale relativa nuova costituzione in veste di società commerciali munite di personalità giuridica, individuata quale condizione imprescindibile ai fini dell’iscrizione al campionato di calcio, cfr. Nel luglio 2018 la società messinese del Pistunina annuncia il trasferimento del titolo sportivo di Eccellenza a Milazzo, riportando dopo una sola stagione il massimo campionato dilettantistico nella Città del Capo; la nuova società prende il nome di S.S.D. Alla sua prima stagione in Lega Pro Seconda Divisione, nell’anno 2010-2011, maglie belle calcio il Milazzo è così riuscito a terminare 3º in classifica. Il Milazzo conclude il campionato 2012-13 di Lega Pro Seconda Divisione all’ultimo posto e retrocede: la gravosa situazione debitoria porta addirittura alla rinuncia alla reiscrizione, avviando la società al fallimento.
Nel 2019 la Virtus Milazzo, seconda formazione cittadina militante nel campionato di Promozione, cambia denominazione in S.S. Una volta approdato nel Campionato Professionistico di Lega Pro Seconda Divisione, il sodalizio subirà un cambio “forzato” quanto alla sua guida. Nella stagione di Lega Pro Seconda Divisione 2011-2012, dopo un campionato combattuto, la squadra riesce a ottenere con una giornata di anticipo la salvezza grazie alla vittoria interna per 2-1 contro il Celano Football Club Olimpia. In Serie C, stagione 1958-59, a poche giornate dal termine il Mantova è secondo, dietro al Siena. In città restano cinque società: tre iscritte alla Prima Categoria, ovvero Duilia, Virtus Milazzo e Milazzo Academy (con queste ultime due che al termine del campionato risulteranno promosse in Promozione, rispettivamente come prima classificata e come vincitrice dei playoff); le altre due iscritte alla Terza Categoria, ovvero Don Peppino Cutropia e Arci Grazia. Nel 2022, dopo alcune stagioni trascorse ai vertici del campionato di Promozione, la formazione mamertina viene ripescata in Eccellenza, ritornando dopo 3 stagioni nel massimo campionato dilettantistico regionale. Nella stagione 2024-25 la formazione tirrenica milita nel girone B del campionato di Eccellenza Sicilia. Cioè: la loro (nostra, o almeno mia) infanzia è coincisa temporalmente con quella che forse è la miglior stagione calcistica italiana di sempre.
Una sera, sotto i portici della stazione, la tenevo a braccetto e volevo che salisse nella mia stanza. Sotto Diocleziano fu innalzata a Corrector Italiae (capitale dell’Etruria e dell’Umbria), per poi passare attraverso periodi di dominazione bizantina, ostrogota, longobarda e franca, durante i quali la popolazione scese talvolta a poche migliaia di persone. Agli ottavi di finale la squadra azzurra affrontò la Spagna campione uscente, battendola per 2-0 (Giorgio Chiellini e ancora Pellé le marcature). Nel 2019 fa parte dei convocati per la Copa América disputata in Brasile, torneo nel quale la Celeste viene eliminata nei quarti di finale dal Perù, ai rigori, dopo lo 0-0 dei tempi regolamentari. La squadra in quinta serie si è dunque resa protagonista di stagioni di rilievo, quali la stagione 1994/95 e quella 1997/98. Nel primo di questi due campionati il Milazzo fu guidato dal brillante tecnico laziale Mauro Zampollini: epica fu la sfida contro il Messina e soprattutto il Catania di Busetta, finita con un secondo posto finale dopo aver guidato la classifica fino al match-clou del Grotta Polifemo del 25 marzo 1995, perso 1-2 di fronte ad un impianto strapieno. Nella stagione 2008-2009 trova poco spazio in Blaugrana, concludendo l’esperienza in terra catalana con 14 presenze nella Liga, 7 in Coppa del Re e 3 in Champions League, ma contribuendo, pur da comprimario, alla vittoria di uno storico treble.
Cannistrà sarà l’unico proprietario della società per tre anni, che coincidono con tre promozioni consecutive tutte guadagnate tramite la vittoria del campionato. Nel 1988/89, con l’avvento del gruppo degli imprenditori edili milazzesi Oliva alla guida della società, non si evita una nuova retrocessione sul filo di lana, ma l’anno successivo si vince bene il campionato di Prima Categoria, prevalendo al termine di un acceso duello contro l’Orlandina. Il primo campionato del ricostituito club è infausto, portando subito la retrocessione, ma l’anno dopo, al termine di un torneo di Prima Categoria finito al sesto posto, i rossoblù vengono ripescati in Promozione. Nel 2009-2010, proprio nel massimo campionato dilettantistico, la squadra mamertina riesce addirittura a battere società blasonate come Trapani, Avellino e Messina. La svolta nella storia recente del Milazzo arriva però nel 2007. Pietro Cannistrà, imprenditore nel settore delle scommesse sportive, rileva la società dopo essere stato presidente di altri club in provincia di Messina. Nel 1998 la squadra fu guidata da Pasquale Marino, poi tecnico di varie squadre in B ed A, e ottenne il secondo posto dietro al Messina.