En el torneo de 1989-90, logró clasificarse a los Torneos Zonales, tras lograr el segundo lugar en la fase final gracias a sus triunfos antr Colegiales de Villa Mercedes, camiseta arsenal 2024/25 con quien había igualado en puntos y goles. Tal derrota pasó a la historia negra del Arsenal F. C. como la derrota más abultada en competencias europeas y así el A.C. Milan puso fin a una mala racha de no poder ganar a equipos ingleses y no poder pasar de Octavos de final, ambas desde 2008, ahora se enfrentará en cuartos de final de nuevo contra el F. C. Barcelona luego de verse las caras en fase de grupos (empataron 2-2 en Nou Camp y el Milan se fue derrotado en casa por 2-3 luego de un dudoso penal que el árbitro le cobró a Alberto Aquilani). Tras concluir la temporada, el cuadro lombardo finalizó en la tercera ubicación de la Serie A, con 70 puntos, quedando, a su vez, eliminados en los cuartos de final de la Copa Italia frente al Udinese, tras caer en condición de local por 0-1. En el plano internacional, fueron eliminados en octavos de final ante el Manchester United por un global de 7-2, aunque cabe destacar la victoria en la fase de grupos por 3-2 en el Santiago Bernabéu ante el Real Madrid, acción que nunca había sido capaz de lograr el conjunto italiano.
1999 vio el surgimiento de Ronaldinho, de 18 años, con 22 goles en 47 partidos, y fue titular en derbis contra el Internacional, sobre todo el 20 de junio de 1999 en la final del Campeonato Estatal de Rio Grande do Sul. Aun así, Leonardo modificó el juego y esquema del cuadro rossonero, pasando del 4-3-1-2 a 4-3-3. Leonardo también revaloró ciertos jugadores como Ronaldinho, Massimo Ambrosini, Marco Borriello o Luca Antonini. Sin embargo, las lesiones se han terminado de llevar la temporada del rossonero, llegando a confrontar la eliminatoria de cuartos de final ante el Barcelona con hasta 7 bajas (Abate, Thiago Silva, van Bommel, Flamini, Muntari, Cassano y Pato) aunado a que, jugadores como Nesta, Seedorf, Boateng y Robinho no jugaron al tope de sus condiciones. En consecuencia, la directiva decidieron darle salida a jugadores de la época dorada como Gennaro Gattuso, Clarence Seedorf, Alessandro Nesta, Filippo Inzaghi entre muchos otros, además de una crisis económica que obligó al equipo a vender a sus mejores jugadores, como Thiago Silva y Zlatan Ibrahimović al PSG francés.
La pérdida de abonos económicos producto de las salidas de Thiago Silva y Zlatan Ibrahimović, centró más en la crisis al equipo milanista, sin embargo, el míster del Milan Massimiliano Allegri afirma que no hay que perder la calma y que todo es parte de un proceso que poco a poco dará resultados, y dijo también, que el Milan para la temporada 2012-13 no ganaría el Scudetto, lo que generó el reproche de su mánager Adriano Galliani quién dijo que el equipo estaba en función de pelear por la liga esta temporada. En la temporada 2011-2012 sembró ciertas dudas conforme al rendimiento del equipo ya que los empates y derrotas eran constantes, no obstante, el rendimiento del equipo aumentó de forma impresionante, terminando campeón de invierno junto con su principal contrincante al Scudetto; la Juventus -equipo con el que pelearía el plano nacional, tanto en la Serie A como en la Copa Italia. Después de la temporada 2011 – 2012, para Massimiliano Allegri estaba bastante claro que el AC Milan necesitaba un cambio de aires, ya que muchos jugadores tenían una edad avanzada para seguir dándole al Milan la categoría y forma de sus mejores años, después de un claro declive en los últimos tiempos.
Walcott comenzó el partido de apertura del Arsenal contra el Liverpool, en el que perdió una penalti después de ser cometido por Alberto Moreno, sin embargo, se recuperó por su falta anterior al marcar el primer gol del partido del Arsenal, sin embargo Arsenal todavía perdió el juego 3-4. Walcott anotó su segundo gol de la temporada y su 100.º gol en la carrera después de unirse con Alex Iwobi para marcar la pelota sobre el portero del Hull City, Eldin Jakupović, para anotar el segundo gol del Arsenal en una victoria por 4-1. Luego anotó ambos goles en la victoria por 2-0 sobre Basilea el 30 de septiembre por la Liga de Campeones de la UEFA. El duelo decisivo (jugado en Atenas) lo tuvo, una vez más, cara a cara frente al Liverpool, sobre el cual se impuso por 2:1 gracias a los dos goles de Filippo Inzaghi. Tercer máximo goleador, en liga, para Liverpool, con 229 goles, detrás de Roger Hunt (245 goles) y Gordon Hodgson (233 goles). «Kennedy could be a new Roger Hunt» (en inglés). «South-American Women’s Championship 1998» (en inglés).
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