El 16 de diciembre de 2007 después de haber ganado el Mundial de Clubes anunció que se retiraría profesionalmente del fútbol en junio de 2008. Sin embargo, el 6 de junio de 2008, su club anunció que Paolo Maldini había renovado su contrato por un año más, por lo que su retirada en principio quedó pospuesta para el final de la temporada 2008/2009, camiseta liverpool verde sumando así 24 temporadas consecutivas en el AC Milan. El 14 de diciembre de 2020 fue incluido como defensa lateral izquierdo en el Dream Team histórico del Balón De Oro. Paolo Cesare Maldini (pronunciación en italiano: /ˈpaːolo malˈdiːni/; Milán, Lombardía, 26 de junio de 1968) es un exfutbolista italiano que jugaba de defensa. Nacido en Milán, donde vivían sus padres, es hijo de Cesare Maldini, integrante histórico de la Associazione Calcio Milan. Es hijo del también exintegrante milanista Cesare Maldini. Supercopas de Europa, dos Copas Intercontinentales y un Mundial de Clubes a nivel internacional, totalizando 26 campeonatos que le sitúan como el jugador más laureado de la historia del club.
Todas nuestras camisetas de fútbol están confeccionadas con tejidos resistentes y transpirables, así que no te preocupes por el sudor, nuestras camisetas te tienen cubierto. Además fue nombrado por la FIFA como el segundo mejor jugador del mundo en 1995 y el tercer mejor jugador europeo en 1994 y 2003. El brasileño Edson Arantes Pelé le incluyó en la lista de los 125 mejores jugadores en la historia del fútbol y en 2008 le fue concedida la Orden del Mérito de la FIFA. 2003 la edición de la Copa intercontinental. El paso hacia la implementación de números fijos que se asignaran a cada jugador en un equipo fue iniciado para la Copa Mundial de Fútbol de 1954 donde cada hombre en una selección nacional de 22 hombres debería llevar un número específico para la duración del torneo. Tras el debut, el entrenador Nils Liedholm vaticinó que tendía «un gran futuro como jugador». El entrenador fusignano sería considerado con el paso de los años como uno de los entrenadores más reputados y como uno de los mejores preparadores a nivel táctico. Himno del Betis: esta composición de los Cantores de Híspalis se estrenó en el año 1985 y estuvo vigente como himno oficial del Real Betis Balompié hasta bien entrada la década de los años noventa, cuando Lopera lo cambió por el llamado «Como Balas de Cañón».
Desde el año 2015 es copropietario y cofundador del Miami Football Club de la North American Soccer League. Junto a él, el equipo venció en la temporada 1987-88 el scudetto o título de liga, mientras que el año siguiente se impuso en Europa, conquistando 24 de mayo de 1989 la Copa de Europa contra el Football Club Steaua București rumano y tras doblegar en semifinales al «Madrid de la Quinta del Buitre», conjunto con el que disputaba la supremacía europea del momento. Dudek fue un catalizador en 2005 durante la final de la Liga de Campeones en el marco de la victoria del Liverpool ante el Milan en la gran final, donde detuvo un disparo de Andriy Shevchenko del AC Milan al final del tiempo extra del partido, después de que el equipo había recuperado de una desventaja de 0-3 para empatar el partido 3-3. En la la tanda de penales, Dudek atajó los disparos de Andrea Pirlo y Shevchenko, guiando al título a su equipo que ganó 3-2. Durante la tanda de penaltis, intentó distraer a los jugadores rivales con la táctica de «piernas espaguetis» que utilizó el ex portero del Liverpool Bruce Grobbelaar en la final de la Copa de Europa de 1984. Siendo campeón de la Copa de Europa por quinta vez, el equipo inglés se quedó con el trofeo y recibió una insignia de ganador múltiple, y se convirtió en el tercer futbolista polaco después de Zbigniew Boniek (con la Juventus) y su compañero portero Józef Młynarczyk (Porto) en ganar la Champions League.
Durante el inicio de la campaña 2014, el club tuvo un bajón tanto en el torneo local como en la Copa Libertadores donde tan solo logró un punto, ocasionando la salida del técnico Ángel Comizzo y el regreso de José Guillermo del Solar. En ellas compitió en la Serie A, máxima categoría de Italia, durante 24 temporadas, más que ningún otro jugador en la historia del torneo. En 1949 en la Liga Santandereana de Fútbol se pensó en conformar un seleccionado local de fútbol bumangués para programar una serie de encuentros gratuitos contra equipos de otras regiones vecinas como Barrancabermeja, El Socorro, San Gil, Piedecuesta, Pamplona, Ocaña y Cúcuta, cuya base fuera «El Pielroja», ganador del campeonato local. Debido a su longevidad deportiva, es el jugador con más partidos disputados del club lombardo y el que más disputó de la competición con 902 y 647 respectivamente, hasta que en 2020 fue superado por Gianluigi Buffon en el campeonato italiano.
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